A história da capela de Nossa Senhora de Monserrate remonta aos finais da Idade Média, mas actualmente assume uma expressão puramente renascentista, já que foi totalmente reedificada no século XVI.

No seu interior, além do requintado conjunto azulejar dos século XVII e XVIII, existe um retábulo maneirista executado em 1599, no seguimento das beneficiações realizadas por ordem do Padre Luís Franco, beneficiado da Igreja de São João do Mocharro. O retábulo, representa diversos santos do panteão franciscano e, na tábua superior, a aparição de Nossa Senhora a São João, quando este, em Patmos, redigia o último livro da Bíblia (o Apocalípse). Este conjunto de pinturas é da autoria de Belchior de Matos, também autor de diversas outras obras existentes em Óbidos, como o retábulo da ermida de Santo Antão e as tábuas provenientes da Misericórdia e actualmente expostas no Museu Municipal.

Na edícula principal do retábulo encontra-se a imagem de Nossa Senhora de Monserrate com o Menino, escultura de finais do século XVI.

São, ainda, desta capela as telas que representam a Adoração dos Magos e São Francisco de Assis (ambas no Museu Municipal) as quais são pertencentes ao círculo de produção ibérica (tenebrista), possivelmente do entorno artístico de Baltazar Gomes Figueira (pai de Josefa de Óbidos).

Em meados do século XVIII a capela foi ampliada e acrescentada a torre sineira, obra que, possivelmente, esteve a cargo do arquitecto do Santuário do Senhor Jesus da Pedra, Capitão Rodrigo Franco.