Antecedentes
Acredita-se que a primitiva ocupação humana da região de Óbidos remonte à pré-história.
Pela sua proximidade da costa atlântica, despertou o interesse de povos invasores da península Ibérica, tendo sido sucessivamente ocupado por Lusitanos (século IV a.C.), Romanos (século I), Visigodos (séculos V a VI) e Muçulmanos (século VIII), atribuindo-se a estes últimos a fortificação da povoação, como se constata pela observação de determinados trechos da muralha, com feições mouriscas.
O castelo medieval
No contexto da Reconquista cristã da península, as forças do rei D. Afonso Henriques (1112-85), após as conquistas de Santarém e de Lisboa (1147), encontraram viva resistência para conquistar a povoação de Óbidos e o seu castelo, o que finalmente aconteceu através de um ardil (11 de janeiro de 1148). O castelo encontra-se referido documentalmente em 1153.
Reconquistadas definitivamente no reinado de D. Sancho I (1185-1211), foram procedidas obras no castelo (conforme inscrição epigráfica na Torre do Facho), época em que a vila recebeu a sua Carta de Foral (1195).
O seu filho e sucessor, D. Afonso II (1211-23), doou a povoação e o respectivo castelo a D. Urraca, sua esposa (1210).
A povoação e seu castelo mantiveram-se fiéis a D. Sancho II (1223-48), quando da crise de sua deposição, resistindo vitoriosamente, em 1246, aos assaltos das forças do Conde de Bolonha, futuro rei D. Afonso III (1248-1279). Essa resistência valeu à vila o epíteto de mui nobre e sempre leal, que figura até hoje em seu brasão de armas.
Doada como presente de casamento por D. Dinis (1279-1325) à rainha Santa Isabel durante as núpcias ali passadas, a vila passou a integrar o dote de todas as rainhas de Portugal até 1834. Este monarca fez erigir a torre de Menagem (c. 1325).
Sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), uma inscrição epigráfica assinala a ereção, em 1375, de uma torre, por alguns considerada de menagem, embora lhe faltem as características da base maciça com entrada a nível do pavimento elevado, presentes na de D. Dinis.
Durante o contexto da crise de 1383-1385, tomou o partido da rainha Dna. Beatriz, tendo resistido às forças do Mestre de Avis. Óbidos e o seu castelo só foram tomados após o falecimento, em combate, de seu alcaide, João Gonçalves, na batalha de Aljubarrota (1385).
Sob o reinado de D. João II (1481-1495), a rainha Dna. Leonor escolheu a povoação e seu castelo para residir após o falecimento por acidente de seu filho único, o príncipe D. Afonso, optando ainda (1494) pelas águas termais da região para tratamento da enfermidade que viria a vitimar aquele monarca.
O seu sucessor, D. Manuel doou um novo Foral a Óbidos (1513), procedendo importantes melhoramentos na vila e em seu castelo. É dessa fase, no século XVI, a reconstrução dos Paços do Alcaide pelo alcaide-mor D. João de Noronha.
Do século XVIII aos nossos dias
O terramoto de 1755 causou-lhe sérios danos à estrutura.
No contexto da Guerra Peninsular, a fortificação de Óbidos disparou os primeiros tiros de artilharia na batalha de Roliça (1808), primeira derrota das tropas de Napoleão. Posteriormente registou-se a adaptação da torre albarrã a Torre do Relógio (1842) e a construção de escada exterior de acesso à Torre de D. Fernando (1869).
O castelo e todo o conjunto urbano da vila de Óbidos encontram-se classificados como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23 de Junho de 1910.
A partir de 1932, o conjunto sofreu as primeiras intervenções de consolidação, reconstrução e restauro a cargo da DGEMN, que se estenderam pelas décadas seguintes até aos nossos dias, sendo o espaço do castelejo requalificado como Pousada Josefa d’Óbidos (1948-1950).